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Green Chemistry报道我院本科生在电化学有机合成方向的研究成果

发布者:学工办发布时间:2020-05-22浏览次数:491作者:赵明

近日,中国矿业大学化工学院2016级本科生吴亚星同学在芳香化合物直接C-H键活化方面取得重要进展,首次通过电化学方法实现芳基甲基硫醚的合成。该成果被英国皇家化学学会(RSC)期刊Green Chemistry(IF = 9.405,中科院一区TOP期刊)收录;论文题目为“Electrochemical and Direct C-H Methylthiolation of Electron-RichAromatics”。吴亚星和丁洪亮同学为论文共同第一作者,我院赵明老师为论文通讯作者。

硫醚化合物是一类具有多样生理活性以及独特物理化学性质的含硫化合物,其在药物化学、生物化学和材料科学等领域均有广泛应用。芳基甲硫醚结构存在于多种现代药物分子,如心血管药物Sulmazole、非甾体类抗炎药Sulindac和抗精神病药物Thioridazine等。在新药研发以及研究药物的构效关系时,甲硫基也经常作为活性官能团被引入药物分子中。然而,工业界构建芳基甲硫醚的方法主要是以甲硫醇或甲硫醇盐作为甲硫基官能团的来源,这类反应通常需要过渡金属催化C-X键的断裂,实现亲核甲硫基化。然而上述方法存在不足:1)使用易挥发、恶臭和易被氧化的硫醇;2)原子经济性差,反应体系对氧气和水分比较敏感3)底物适用范围受限于缺电子化合物等。

针对上述问题,作者提出了一种电化学诱导的三组分偶联策略,以低毒的硫氰酸钾为硫源、甲醇为甲基源,实现了富电子芳香化合物的C-H键直接甲硫基化。该反应条件温和、操作简便且原子经济性高,富电子底物适用范围广,烷基源还可拓展至其他伯醇合成相应芳基-烷基硫醚。该成果得到同行评审的充分肯定,并被编辑推荐为内封面论文。全文链接https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/gc/d0gc00591f/unauth

感谢宝马线上70088实验中心和大学生创新训练计划项目对于本课题的支持以及给予本科生的实验和创新平台。


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